Настоятельно рекомендую в любом случае делать одновременно продажу этой квартиры и покупку новой. И это не связано с необходимостью выписки-прописки. А связано это с тем, что опасно разрывать эти две сделки во времени. Да и покупатели отнесутся настороженно к тому, что очень возрастной дедушка и несовершеннолетний ребенок будут выписаны в никуда или на временную прописку. Одновременная продажа и покупка надежней, но сложнее "разорванной" сделки. Но всё решаемо. Обратитесь к специалисту.

По своей сути, если они подвиснут в воздухе, не критично, но всё-таки не желательно.
Лишним не будет.

Снять с регистрационного учета можно после продажи. Для этого достаточно данное обязательство зафиксировать договором купли-продажи.
Если решите сделать это "до", то временная регистрация не нужна.
Здесь стоит учесть один немаловажный момент: если ребенок временно останется без постоянной регистрации, то в будущем, если он будет принимать участие в бесплатной приватизации, то у Вас могут возникнуть проблемы с подтверждением принципа однократности участия его в приватизации.
Наиболее оптимальным для Вашей ситуации будет вариант снятия с регистрационного учета после продажи с одновременной регистрацией в новой квартире.

Из проданной квартиры обычно выписывают после регистрации перехода права. Что касается временной регистрации - ответ на этот вопрос зависит от того, через какое время после продажи Вы собираетесь приобретать новую квартиру и есть ли где жить ребенку и дедушке...

Александр! Все зависит от того какую квартиру Вы хотите приобрести. Если на вторичном рынке (без ипотеки), нужно связать продажу с покупкой. Выписку (снятие с регистрации) можно будет осуществить после регистрации перехода прав собственности по двум объектам. Однако прописку (регистрацию) ребенку по новому месту можно осуществить только с одним из родителей или законным представителем. Если встречная квартира приобретается с использованием ипотечных средств, возможность прописки необходимо оговаривать в банке. В том случае, если Вы приобретаете квартиру в первичке по договору долевого участия, Вы не сможете там никого прописать до момента получения свидетельства о праве собственности на квартиру. В этом случае потребуется временная регистрация.

Временная регистрация ничуть не улучшит ситуацию.
Самый оптимальный вариант - перерегистрация всех пользователей ДО сделки на другую площадь. Если такой возможности нет, покупателю будут необходимы гарантии, - в виде залоговой денежной суммы в отдельной банковской ячейке, Ваш доступ к которой станет возможным только после перерегистрации всех по новому адресу.

Продавайте, покупайте, в новую прописывайте дедушку и малолетнего. А почему он прописан не с одним из родителей (если они есть, конечно)?
Покупатель вправе потребовать залог в депозитарии банка под их выписку в вашем случае
Временная им не нужна, тем более, что при временной нужна одновременно им где-то постоянная регистрация

У вас продажа с одновременной покупкой. Дак и выписывайтесь сразу после регистрации перехода права собственности в новую квартиру (в ДКП просто укажите, что снятие с регистрационного учета произойдет в течении .... дней после регистрации перехода права собственности).